Anonym ist er jetzt. Aber die Verbindung wahrscheinlich schneckenlangsam xD

Wahrscheinlich ja :D :D

Backbox finde ein gutes Konzept, aber wie wäre es mit Tails?

Ich glaube Tails läuft ausschliesslich ueber Tor und wie du ja schon angesprochen hast sind viele dieser Tornodes Spitzel, bei Backbox hat man noch die Option bei der Torverbindung mit "N" zu antworten.
Ich persönlich kann mir gut vorstellen, dass man nur mit VPN und Proxy anonymer unterwegs ist als mit Tor.